Origen de la reactividad de triazolinedionas en reacciones Diels-Alder desde la perspectiva del análisis de interacción-distorsión

Las triazolinedionas (TADs) son moléculas de gran relevancia en reacciones Diels-Alder en tanto que se pueden aplicar en la síntesis, funcionalización y análisis de polímeros o biomoléculas presentando ventajas importantes frente a dienófilos convencionales. La versatilidad de las TADs ha hecho que muchos estudios experimentales y algunos computacionales hayan sido direccionados hacia una mayor comprensión de sus propiedades y reactividad. Sin embargo, los estudios experimentales actuales aún no han logrado un mayor nivel de detalle molecular en la transformación de reactivos a productos y los estudios computacionales solo se han limitado a la evaluación de las energías de reacción o de orbitales de frontera en los estados estacionarios (reactivos, estados de transición y productos) sin tener en cuenta, ni el progreso de la reacción ni las contribuciones de distorsión e interacción de los fragmentos a la energía total. En esta investigación se propone usar una metodología novedosa que permite hacer una partición de la energía total del sistema en energía de interacción y energía de distorsión molecular a lo largo de la coordenada de reacción. Adicionalmente, se evaluará la reactividad de las TADs variando dos aspectos importantes en las reacciones: los heteroátomos que forman el doble enlace de las TADs y los sustituyentes del dienófilo. Por medio de esta investigación, esperamos contribuir con un análisis riguroso de la reactividad de la TAD que sirva de complemento a la información tanto experimental como computacional que se tiene actualmente disponible.

General:
Determinar los factores electrónicos y/o moleculares causantes de las diferencias de reactividad de triazolinedionas como dienófilos en reacciones Diels-Alder usando el Análisis de Intercción-Distorsión en el marco de la Teoría del Funcional de la Densidad.

Específicos:
- Establecer una escala de reactividad de las TADs en reacciones Diels-Alder con diferentes patrones de sustitución y antraceno como dieno modelo.
- Construir un modelo de reactividad para las reacciones estudiadas basado en las energías de interacción y distorsión y el análisis de descomposición de energía.

Con este proyecto se pretende un conocimiento detallado a nivel electrónico/molecular de las reacciones Diels Alder que invonlucran triazolinedionas como dienófilos, a través de la variación tanto del heteroátomo en la estructura del dienófilo como de sus sustitiyentes. Este conocimiento es necesario para optimizar procesos de síntesis orgánica conducentes a obtener nuevas sustancias biológicas, naturales y materiales poliméricos entre otros.